Il fenilacetone (o fenil-2-propanone) è un composto organico di formula chimica C6H5CH2C(O)CH3. Si presenta come un olio incolore, solubile in solventi organici. È un noto precursore di anfetamine infatti nell'ambito di queste sintesi è ampiamente conosciuto come P2P (dall'inglese: Phenyl-2-propanone). Il fenilacetone è il prodotto della deaminazione del metabolismo delle anfetamine nel corpo umano.

Preparazione

È preparato commercialmente dalla chetonizzazione dell'acido fenilacetico e acido acetico sull'ossido di alluminio a 400-500 °C. L'ossido di alluminio serve come catalizzatore per la disidratazione e per la decarbossilazione:

C6H5CH2CO2H CH3CO2H → C6H5CH2C(O)CH3 CO2 H2O

Può essere prodotto dalla condensazione della benzaldeide con il nitroetano in presenza di ammine alifatiche, portando alla sintesi del fenil-2-nitropropene (P2NP), seguito da una riduzione, solitamente in presenza di acido, al fenilacetone.

Un esempio concettualmente semplice della sintesi organica del fenilacetone è l'alchilazione di Friedel-Crafts del benzene con il cloroacetone.

Usi

Il fenilacetone è usato come intermedio nella produzione di pesticidi e anticoagulanti.

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Phenylacetone

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